Rivera a montré son propre sens de l’exagération, selon Andy Grier, dont le groupe Thieves Like Us était l’un des premiers clients de gestion de Rivera en 2008. « Il a toujours été un embellisseur », a déclaré Grier à Pitchfork. « C’est pourquoi nous nous sommes séparés de lui. On nous disait régulièrement que les grands indépendants s’intéressaient beaucoup à nous. Finalement, il nous est devenu clair que ces labels ne s’intéressaient pas à nous – ils auraient peut-être eu nos démos, mais ils ne s’intéressaient pas à nous – et il essayait de nous garder comme un tremplin.
Nik Mercer, co-fondateur du label Let’s Play House, a sa propre histoire Rivera. Lorsque les deux hommes se sont rencontrés pour la première fois, selon Mercer, Rivera s’est présenté avec une histoire étrange sur une peine de prison pour une double accusation d’homicide. Rien de tout cela ne semble être vrai, selon une recherche dans les documents publics. « C’est un homme au style non conventionnel, disons simplement cela », a déclaré Mercer.
La séparation de Chromatics intervient également alors que plusieurs artistes italiens moins connus de Do It Better se sont éloignés du label. En août 2020, le duo allemand Kraków Loves Adana a publié sur Instagram qu’ils quittaient les Italiens, quelques semaines seulement après que le label eut annoncé que le nouvel album du groupe était « à l’usine de pressage maintenant ». « Nous avons décidé de nous séparer de notre ancien label parce que nous pensons que la musique doit être publiée et non retenue lorsqu’elle est prête », a écrit en partie le groupe. Le mois suivant, Monashee, qui n’a jamais publié de musique via des Italiens mais qui figurait auparavant sur la liste des signataires du blog Tumblr du label, a également annoncé son départ. « Je me sentais vraiment triste et bouleversé et ignoré », a déclaré Monashee dans une déclaration envoyée par courrier électronique à Pitchfork.
Richard Durham de Houston, dont le projet Twisted Wires a eu trois sorties en plus d’une décennie sur Italians Do It Better datant de 2009, a confirmé à Pitchfork qu’il s’était séparé du label en février. Jesse Taylor de Vancouver, qui a enregistré pour la première fois avec Jewel en 2004, a déclaré qu’il avait envoyé un texto à Jewel en août pour lui dire que son groupe In Mirrors quittait Italians Do It Better. D’autres qui semblent avoir dérivé de l’univers de l’étiquette au cours des deux dernières années incluent l’artiste montréalaise Tess Roby et le duo de Vancouver Heaven.
Cher Tommy n’est pas le seul long métrage promis depuis longtemps des projets de Jewel qui n’a jusqu’à présent pas réussi à se matérialiser. « Warm in the Winter » devait apparaître sur un album de Glass Candy intitulé Travail du corps, auquel le groupe a fait allusion pour la première fois en 2009 et n’a toujours pas publié. Et Italians Do It Better a taquiné un album intitulé Nature morte par Symmetry, le duo de Jewel avec l’ancien batteur de Chromatics Nat Walker, pendant au moins aussi longtemps que Cher Tommy.
Peut-être, pour Jewel, un album comme Cher Tommy commence comme une idée – un nom, une humeur, une série de titres de pistes évocateurs – avec les détails à remplir plus tard. Selon Durham de Twisted Wires, il a envoyé à Jewel une nouvelle démo instrumentale le jour du Nouvel An 2017, et les deux ont convenu que cela deviendrait « After Hours », un titre qui figurait sur la liste des chansons originale de décembre 2014. « Puisque j’achetais totalement l’intégralité du récit à l’époque, dans mon esprit, [“After Hours”] avait déjà existé, je ne l’avais tout simplement jamais entendu », a déclaré Durham. Le morceau basé sur la démo de Durham n’a jamais été publié, mais Durham a déclaré à Pitchfork qu’il avait reçu une avance de plusieurs milliers de dollars et qu’il avait entendu quelques-uns des mixages « test » rudimentaires de Jewel. Les prises approximatives, a-t-il dit, « étaient tout simplement ridiculement géniales ».